Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Which addition is anti?
Condiciones: Additions to cyclohexene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent adds its two new groups anti across the C=C of cyclohexene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Br2 in CH2Cl2
Bromide opens the bridged bromonium ion from the back face, so the two Br atoms end up trans.
Esta no BH3·THF, then H2O2/NaOH
B and H add in one concerted four-centre step on the same face: syn.
Esta no OsO4, then NaHSO3
Both oxygens are delivered from the cyclic osmate ester on one face: syn, giving the cis-diol.
Esta no H2, Pd/C
Both H atoms come from the metal surface on the same face: syn.
Solución explicada
Anti addition needs a bridged intermediate opened from the back face (halonium ions, epoxide opening). Concerted or surface-delivered additions (hydroboration, OsO4, catalytic hydrogenation) are syn.
Qué vas a practicar
Classify alkene addition reagents as syn or anti adders.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas