Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Reactivos para obtener 2-fenilpropan-1-ol a partir de α-metilestireno
Condiciones: Starting material α-methylstyrene (2-phenylprop-1-ene); target 2-phenylpropan-1-ol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el α-metilestireno en 2-fenilpropan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta BH3·THF, luego H2O2, NaOH
El boro se adiciona al extremo CH2 en un paso sin concertado, sin carbocatión, y la oxidación sustituye allí el boro por OH, lo que da el alcohol primario.
Esta no H3O+ (H2SO4 diluido, H2O)
La protonación del carbono CH2 da el catión bencílico terciario, así que el agua se adiciona al carbono que lleva el anillo: 2-fenilpropan-2-ol.
Esta no Hg(OAc)2, H2O, luego NaBH4
El agua abre el ion mercurinio en el carbono bencílico, más sustituido, así que esto también da el alcohol de Markovnikov, 2-fenilpropan-2-ol.
Esta no HBr, luego NaOH
Sin peróxido, el HBr se adiciona según Markovnikov y da 2-bromo-2-fenilpropano; el hidróxido sobre ese bromuro terciario da eliminación de vuelta al alqueno o el alcohol terciario, nunca el alcohol primario.
Solución explicada
El OH debe terminar en el carbono CH2, el extremo menos sustituido del alqueno. Toda reacción que pase por el catión bencílico terciario, o por un ion puenteado que se abra en el carbono bencílico, coloca el OH en el carbono que lleva el anillo. La hidroboración–oxidación evita el catión y coloca el OH en el carbono menos sustituido: 2-fenilpropan-1-ol.
Qué vas a practicar
Elige los reactivos que hidratan el α-metilestireno de forma anti-Markovnikov al alcohol primario 2-fenilpropan-1-ol.
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