Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ordena estirenos para-sustituidos por velocidad de hidratación
Condiciones: Dilute H2SO4, H2O, same temperature and concentration
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos estirenos de la hidratación catalizada por ácido más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lenta a más rápida
- 4-(Trifluorometil)estireno
El grupo CF3, fuertemente atractor de electrones, desestabiliza el catión bencílico que se forma en la protonación lenta, así que este estireno es el que se hidrata más lentamente.
- Estireno
El catión bencílico se estabiliza solo por el anillo, sin ningún donador ni aceptor adicional.
- 4-Metoxiestireno
El par solitario del OCH3 en para se deslocaliza sobre el carbono bencílico a través del anillo y estabiliza mucho el catión y el estado de transición que conduce a él, así que este es el más rápido.
Solución explicada
El paso lento de la hidratación catalizada por ácido es la protonación del extremo CH2 para formar el carbocatión bencílico. Un grupo metoxilo en para dona su par solitario por resonancia y estabiliza ese catión; un grupo CF3 en para retira densidad electrónica y lo desestabiliza. Según el postulado de Hammond, el estado de transición se parece al catión, así que el orden de velocidad es 4-(trifluorometil)estireno < estireno < 4-metoxiestireno.
Qué vas a practicar
Ordena estirenos para-sustituidos según la velocidad de hidratación catalizada por ácido a partir de la estabilidad del carbocatión bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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