Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Reagent for a trans alkene from an alkyne
Condiciones: Hex-3-yne to (E)-hex-3-ene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent converts hex-3-yne into (E)-hex-3-ene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Na in liquid NH3
Electron transfer gives a radical anion; the vinyl intermediates adopt the less crowded trans geometry before the second H arrives, giving the E-alkene.
Esta no H2, Lindlar catalyst
Lindlar delivers both H atoms to the same face (syn), giving the Z-alkene.
Esta no H2 (excess), Pd/C
An unpoisoned catalyst reduces all the way to hexane.
Esta no BH3, then H2O2, NaOH
Hydroboration–oxidation of the alkyne gives hexan-3-one, not an alkene.
Solución explicada
Na/NH3 (dissolving metal) adds H atoms one at a time through radical-anion and vinyl-anion intermediates that prefer the trans arrangement, so internal alkynes give E-alkenes. Lindlar hydrogenation is the matching route to Z-alkenes.
Qué vas a practicar
Choose the reagent that reduces an internal alkyne to an E-alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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