Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ordena la estabilidad de los alquenos
Condiciones: Approximate heats of hydrogenation (kJ/mol, one C=C each): ethene −137; propene −126; (Z)-but-2-ene −120; (E)-but-2-ene −116; 2,3-dimethylbut-2-ene −111. Less heat released means a more stable C=C bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los alquenos desde el doble enlace menos estable hasta el más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- eteno
−137 kJ/mol: no hay grupos alquilo sobre el doble enlace.
- propeno
−126 kJ/mol: un grupo alquilo (monosustituido).
- (Z)-but-2-eno
−120 kJ/mol: disustituido, pero los dos grupos metilo se estorban entre sí de un mismo lado.
- (E)-but-2-eno
−116 kJ/mol: disustituido con los grupos metilo separados.
- 2,3-dimetilbut-2-eno
−111 kJ/mol: tetrasustituido, el mayor número de grupos alquilo sobre el doble enlace.
Solución explicada
Los grupos alquilo estabilizan un enlace C=C, principalmente por hiperconjugación, así que la estabilidad aumenta con la sustitución: no sustituido < mono < di < tetra. Entre los isómeros disustituidos, el trans supera al cis porque los sustituyentes cis chocan entre sí. Cada paso del ordenamiento corresponde a menos calor liberado en la hidrogenación.
Qué vas a practicar
Ordena alquenos según la estabilidad del doble enlace a partir de los calores de hidrogenación y relaciona ese orden con la sustitución y la geometría.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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