Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hidroboración de un alquino terminal
Condiciones: Pent-1-yne with disiamylborane (a bulky R₂BH) in THF, then H₂O₂ and aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto aislado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentanal
El boro va al carbono terminal; la oxidación da el enol con el OH sobre ese carbono, que tautomeriza al aldehído.
Esta no Pentan-2-ona
La metil cetona es el producto de Markovnikov de la hidratación catalizada por HgSO₄ en ácido acuoso.
Esta no Pent-1-en-1-ol
Este enol es el primer producto de la oxidación, pero tautomeriza al aldehído, mucho más estable.
Esta no Pentan-1-ol
El borano voluminoso se adiciona una sola vez, así que queda un enlace π; el oxígeno termina sobre un carbono sp² y el enol se convierte en un grupo carbonilo, no en un alcohol.
Solución explicada
El borano voluminoso adiciona H y B a través de un enlace π, con el boro en el carbono terminal menos impedido, y no se adiciona una segunda vez. La oxidación sustituye el boro por OH y da un enol, que tautomeriza a pentanal: hidratación anti-Markovnikov del alquino.
Qué vas a practicar
Predice el aldehído que se forma en la hidroboración–oxidación de un alquino terminal con un borano voluminoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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