Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Selectividad del bromo por un hidrógeno terciario
Condiciones: 2-Methylpropane (shown) is monobrominated with Br₂ and light at 125 °C. Relative reactivity per hydrogen toward Br•: primary 1, tertiary 1600. (For comparison, toward Cl• at 25 °C: primary 1.0, tertiary 5.0.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué porcentaje del monobromuro corresponde al 2-bromo-2-metilpropano? Da tu respuesta con una cifra decimal.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 99.4% Se acepta con un margen de ±0.3%.
- Si obtuviste 35.7%: 35.7% usa el factor de cloración (5.0); aquí la reacción es de bromación, con un factor de 1600.
- Si obtuviste 10%: 10% solo cuenta los hidrógenos (1 de 10) y pasa por alto cuánto más rápido reacciona el hidrógeno terciario.
Solución explicada
Primarios: 9 hidrógenos × 1 = 9. Terciario: 1 hidrógeno × 1600 = 1600. Fracción de 2-bromo-2-metilpropano = 1600 ÷ 1609 = 0.994, alrededor del 99.4%. Compáralo con la cloración: 5.0 ÷ (9 + 5.0) ≈ 36%. La bromación es el método de elección cuando hay que funcionalizar un enlace C–H específico.
Qué vas a practicar
Calcula el porcentaje de bromuro terciario en la fotobromación del 2-metilpropano usando factores de reactividad relativa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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