Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Producto principal de la bromación del 2-metilbutano
Condiciones: 2-Methylbutane (shown), Br₂ (1 equiv), light, 125 °C. Relative reactivity per hydrogen toward Br•: primary 1, secondary 82, tertiary 1600.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de la monobromación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-bromo-2-metilbutano
El único hidrógeno terciario reacciona 1600 veces más rápido que uno primario; 1600 ÷ (9 + 164 + 1600) ≈ 90% del producto.
Esta no 2-bromo-3-metilbutano
Los dos hidrógenos secundarios aportan solo 164 ÷ 1773 ≈ 9%; el hidrógeno terciario es mucho más reactivo.
Esta no 1-bromo-2-metilbutano
Los hidrógenos primarios son los menos reactivos frente a Br•, así que los bromuros primarios son minoritarios aunque haya nueve hidrógenos primarios en total.
Esta no 1-bromo-3-metilbutano
También es un bromuro primario y solo se forma en trazas en la bromación.
Solución explicada
El bromo ataca el enlace C–H más débil. Al ponderar el número de hidrógenos × la reactividad se obtiene terciario 1 × 1600 = 1600, secundario 2 × 82 = 164 y primario 9 × 1 = 9, de modo que alrededor del 90% del producto es 2-bromo-2-metilbutano.
Qué vas a practicar
Predecir el monobromuro principal de la bromación radicalaria de un alcano ramificado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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