Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Encuentra el error en un mecanismo de HBr
Condiciones: A student proposes this mechanism for propan-1-ol + HBr (heat) → 1-bromopropane: (1) HBr protonates the OH; (2) water leaves, giving CH₃CH₂CH₂⁺; (3) bromide adds to the cation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tiene de malo la propuesta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No se forma un carbocatión primario; el bromuro desplaza el agua del alcohol protonado en un único paso SN2.
Los cationes primarios son demasiado inestables. Si se formara uno, un desplazamiento de hidruro daría el catión isopropilo y 2-bromopropano, que no es el producto observado.
Esta no El OH debe eliminarse como hidróxido antes de que el HBr pueda reaccionar.
El hidróxido es un grupo saliente pobre; la protonación a OH₂⁺ es justamente lo que hace posible la sustitución.
Esta no El bromuro debería atacar antes de que se protone el OH.
El bromuro no puede desplazar al hidróxido; la protonación debe ocurrir primero.
Esta no El producto debería ser 2-bromopropano, porque el bromo siempre termina en el carbono más sustituido.
En una reacción SN2 el bromo ocupa el lugar del grupo saliente en el mismo carbono, lo que da 1-bromopropano.
Solución explicada
La protonación primero es correcta, y el 1-bromopropano es el producto correcto. El error es el catión primario libre: en un alcohol primario el enlace C–O solo se rompe cuando el bromuro ataca por el lado opuesto (SN2). Reserva los pasos con carbocatión para alcoholes secundarios y terciarios.
Qué vas a practicar
Identificar el fallo en un mecanismo SN1 propuesto para un alcohol primario que reacciona con HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas