Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Entalpía de la abstracción de hidrógeno por Br•
Condiciones: Bond dissociation energies: CH₃–H 439 kJ/mol, H–Br 366 kJ/mol, H–Cl 431 kJ/mol. Step: CH₄ + Br• → CH₃• + HBr.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el ΔH del paso CH₄ + Br• → CH₃• + HBr?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 73 kJ/mol Se acepta con un margen de ±1 kJ/mol.
- Si obtuviste -73 kJ/mol: El signo está invertido. ΔH = energía de los enlaces rotos − energía de los enlaces formados: 439 − 366.
- Si obtuviste 805 kJ/mol: Romper un enlace y formar otro implica restar, no sumar, las dos energías.
- Si obtuviste 8 kJ/mol: 8 kJ/mol usa el enlace H–Cl; es el valor de la abstracción por Cl•, no por Br•.
Solución explicada
Se rompe un enlace C–H (+439 kJ/mol) y se forma un enlace H–Br (−366 kJ/mol): ΔH = 439 − 366 = +73 kJ/mol. El paso es fuertemente endotérmico, así que su estado de transición es tardío y se parece a CH₃• + HBr. Por eso la bromación es lenta y muy selectiva, mientras que el paso análogo con cloro (439 − 431 = +8 kJ/mol) es casi termoneutro y no selectivo.
Qué vas a practicar
Usa energías de disociación de enlace para calcular el cambio de entalpía de un paso de abstracción de hidrógeno radicalaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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