Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Alcohol neopentílico con HBr
Condiciones: 2,2-Dimethylpropan-1-ol (neopentyl alcohol, shown), concentrated HBr, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-bromo-2-metilbutano
Al irse el agua, un grupo metilo migra al carbono CH₂ y da un catión terciario que el bromuro captura.
Esta no 1-bromo-2,2-dimetilpropano
La SN2 directa en un carbono neopentílico está bloqueada por el voluminoso grupo terc-butilo contiguo, así que el bromuro sin reordenar no es el producto principal.
Esta no 2-bromo-3-metilbutano
Esto provendría de un catión secundario. El desplazamiento de metilo desde el carbono cuaternario conduce directamente a un catión terciario.
Esta no 2-metilbut-2-eno
La pérdida de un protón por E1 puede competir, pero con exceso de bromuro el catión terciario se captura mayoritariamente como el bromuro.
Solución explicada
El alcohol neopentílico es primario, pero su carbono CH₂ está protegido del ataque por el lado opuesto por el grupo terc-butilo adyacente. Con HBr caliente, el alcohol protonado pierde agua mientras un grupo metilo migra desde el carbono cuaternario, de modo que nunca queda libre un catión primario; el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo resultante incorpora bromuro y da 2-bromo-2-metilbutano. Los cinco carbonos forman ahora un esqueleto de 2-metilbutano en lugar de un grupo neopentilo.
Qué vas a practicar
Predecir el producto reordenado que se forma cuando un alcohol neopentílico reacciona con HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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