Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ordena los radicales de carbono por estabilidad
Condiciones: C–H bond dissociation energies (≈): CH₃–H 439, CH₃CH₂–H 421, (CH₃)₂CH–H 413, (CH₃)₃C–H 404, CH₂=CH–CH₂–H 369 kJ/mol. Each radical is formed by breaking the C–H bond listed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los radicales de menor a mayor estabilidad.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- radical metilo, CH₃•
Su enlace C–H es el más fuerte (439 kJ/mol): ningún grupo alquilo ayuda a estabilizar el electrón desapareado.
- radical etilo, CH₃CH₂• (primario)
421 kJ/mol: un grupo alquilo dona densidad electrónica por hiperconjugación.
- radical isopropilo, (CH₃)₂CH• (secundario)
413 kJ/mol: dos grupos alquilo estabilizan el centro radicalario.
- radical terc-butilo, (CH₃)₃C• (terciario)
404 kJ/mol: tres grupos alquilo dan la mayor estabilización por hiperconjugación entre los radicales alquílicos simples.
- radical alilo, CH₂=CH–CH₂•
369 kJ/mol: el electrón desapareado se deslocaliza por resonancia sobre ambos carbonos terminales, lo que pesa más que la sustitución alquílica.
Solución explicada
Un enlace C–H más débil implica un radical más estable una vez que se elimina el hidrógeno. La sustitución alquílica estabiliza los radicales en el orden metilo < primario < secundario < terciario, y la deslocalización por resonancia (alílico, bencílico) los estabiliza aún más. Estas son las mismas tendencias que deciden qué hidrógeno arranca un átomo de bromo.
Qué vas a practicar
Ordenar los radicales metilo, primario, secundario, terciario y alílico por estabilidad a partir de las energías de disociación del enlace C–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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