Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Formar un cloruro con inversión
Condiciones: Starting material: (S)-octan-2-ol (shown). Target: (R)-2-chlorooctane, formed with inversion and no loss of enantiomeric purity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo realiza esta conversión en un solo paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SOCl₂ con piridina
El OH se convierte en un clorosulfito que el cloruro desplaza por SN2, de modo que el carbono se invierte y no se forma ningún carbocatión.
Esta no HCl concentrado con ZnCl₂
Un alcohol secundario en condiciones de Lucas se ioniza a un carbocatión plano, que pierde la información estereoquímica y puede experimentar un desplazamiento de hidruro para dar 3-clorooctano.
Esta no TsCl con piridina
Esto forma el tosilato con retención; no introduce cloro. Haría falta un segundo paso de SN2 independiente.
Esta no NaCl en agua
El hidróxido es un grupo saliente demasiado malo para ser desplazado por el cloruro, así que no ocurre nada.
Solución explicada
Solo el SOCl₂ con piridina activa el OH y entrega el cloruro por ataque por el lado opuesto en el mismo recipiente. Como el Cl tiene la prioridad más alta, igual que la tenía el O, la inversión convierte el (S)-octan-2-ol en (R)-2-clorooctano.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que convierte un alcohol secundario quiral en el cloruro con inversión limpia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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