Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Which hydrogen does a bromine radical remove?
Condiciones: Br2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In the light-driven bromination of 2-methylbutane, which hydrogen does the bromine radical abstract in the main propagation step?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The tertiary H on C2
Correct: it gives the most stable (tertiary) radical, and bromination is highly selective.
Esta no A secondary H on C3
Secondary radicals are less stable; Br· prefers tertiary by a factor of over 100.
Esta no A primary H on a methyl group
Primary radicals are the least stable; their count does not outweigh the selectivity of bromine.
Esta no All hydrogens equally
That is closer to chlorine than to bromine, and even chlorine favors tertiary hydrogens per H.
Solución explicada
H-abstraction by Br· is endothermic, so its transition state looks like the radical formed (Hammond). The tertiary radical is most stable, so Br· removes the C2–H almost exclusively, giving 2-bromo-2-methylbutane.
Qué vas a practicar
Identify the hydrogen a selective bromine radical abstracts from a branched alkane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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