Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ordena grupos salientes del hidróxido al triflato
Condiciones: Leaving from a primary carbon in SN2 substitution
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El OH de un alcohol puede convertirse en un haluro o un sulfonato antes de la sustitución. Ordena estos grupos salientes del peor al mejor: HO⁻, Cl⁻, Br⁻, TsO⁻ (tosilato), TfO⁻ (triflato).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de peor grupo saliente a mejor grupo saliente
- HO⁻
Una base fuerte; por eso un alcohol no puede sustituirse hasta que el OH se protona o se transforma.
- Cl⁻
Una base débil, pero el enlace C–Cl es más fuerte y el cloruro es menos polarizable que el bromuro.
- Br⁻
Una base más débil que el cloruro, con un enlace C–Br más largo y más débil.
- TsO⁻
La carga está deslocalizada entre tres oxígenos del sulfonilo, así que el tosilato sale con mucha facilidad.
- TfO⁻
Igual que el tosilato, más el grupo CF3 atractor de electrones; el ácido tríflico es un superácido, así que el triflato es aquí el mejor grupo saliente.
Solución explicada
Cuanto más débil como base y más estable es el anión que sale, mejor grupo saliente es. El hidróxido es una base fuerte (agua, pKa 15.7) y casi nunca sale. El cloruro y el bromuro son bases conjugadas de ácidos fuertes; el bromuro es más grande, más polarizable y una base más débil. Los sulfonatos reparten la carga entre tres oxígenos; el triflato además tiene un grupo CF3 que atrae la carga, lo que lo convierte en el mejor grupo saliente del conjunto.
Qué vas a practicar
Ordena el hidróxido, los haluros y los sulfonatos según su capacidad como grupo saliente para explicar por qué hay que activar el OH de un alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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