Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Tosylate then azide on (R)-butan-2-ol
Condiciones: 1) TsCl, pyridine; 2) NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
(R)-Butan-2-ol is treated with TsCl in pyridine, then with sodium azide in DMF. Which structure is the final product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-2-azidobutane
Retention in step 1 plus one backside SN2 attack gives inversion overall.
Esta no (R)-2-azidobutane
This would need two inversions or none; only the azide step touches the stereocenter.
Esta no Racemic 2-azidobutane
Racemization needs a carbocation; a secondary tosylate with azide in DMF reacts by SN2.
Esta no (R)-butan-2-yl tosylate
This is the intermediate; azide is an excellent nucleophile and displaces the tosylate.
Solución explicada
Tosylation forms an O–S bond and never touches the stereocenter, so the tosylate is still R. Azide then attacks the back side of C2 and expels tosylate in one SN2 step, inverting the center to give (S)-2-azidobutane.
Qué vas a practicar
Track configuration through tosylation (retention) and SN2 displacement (inversion).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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