Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Por qué el HCl da un cloruro bencílico ópticamente inactivo
Condiciones: conc. HCl, 25 °C; polarimetry of the purified product
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (S)-2-fenilbutan-2-ol ópticamente activo se agita con HCl concentrado. El 2-cloro-2-fenilbutano purificado tiene una rotación observada de 0°. ¿Qué demuestra esto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La reacción es SN1: el cloruro ataca ambas caras de un catión bencílico plano y da un cloruro racémico
Correcto: un intermediario plano borra la configuración original, así que los enantiómeros se forman 1:1.
Esta no La reacción es SN2 con inversión completa, y los productos invertidos nunca rotan la luz
Un solo enantiómero invertido sigue siendo quiral y ópticamente activo; una inversión completa daría una rotación distinta de cero.
Esta no El producto es aquiral porque el carbono que lleva el cloro ya no es un estereocentro
Ese carbono sigue teniendo cuatro grupos distintos (Cl, fenilo, etilo, metilo), así que cada molécula es quiral; la muestra es racémica.
Esta no No hubo reacción y el alcohol perdió su rotación por evaporación
Los alcoholes bencílicos terciarios reaccionan rápido con HCl; la pérdida de rotación refleja cómo se formó el producto, no una evaporación.
Solución explicada
El HCl protona el OH y sale agua, lo que da un carbocatión bencílico terciario plano y estabilizado por resonancia. El cloruro puede atacar por igual cualquiera de las caras de ese catión plano, así que los cloruros (R) y (S) se forman en cantidades iguales. Una mezcla racémica tiene rotación neta cero, lo que es la huella de una vía SN1.
Qué vas a practicar
Interpreta la pérdida de rotación óptica cuando un alcohol bencílico terciario quiral se convierte en su cloruro con HCl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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