Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Which route inverts (R)-octan-2-ol to the (S)-acetate?
Condiciones: (R)-octan-2-ol; four reagent sequences
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts (R)-octan-2-ol into (S)-2-octyl acetate?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta TsCl, pyridine; then NaOAc, DMF
Correct: retention, then one SN2 inversion gives the (S)-acetate.
Esta no Ac2O, pyridine
The alcohol oxygen attacks the anhydride; C2 is untouched, so the product is the (R)-acetate.
Esta no PBr3; then NaOAc, DMF
Two SN2 steps mean two inversions, so configuration returns to R.
Esta no CH3COOH, cat. H2SO4, heat
Fischer esterification keeps the alcohol C–O bond, so the product is (R).
Solución explicada
Only steps that break the C2–O bond change configuration. Tosylation keeps C2 untouched, and the acetate SN2 step inverts it once, giving S. Esterifying the oxygen directly never touches C2, and two SN2 steps cancel out.
Qué vas a practicar
Count the bond-breaking events at the stereocenter to decide retention or inversion across reagent sequences.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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