Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Plan a Williamson synthesis of tert-butyl methyl ether
Condiciones: Williamson ether synthesis
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which combination is the best way to make tert-butyl methyl ether by a Williamson synthesis?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Potassium tert-butoxide + iodomethane
Correct: SN2 at a methyl carbon is fast and E2 is impossible.
Esta no Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane
Methoxide is a strong base and the tertiary halide cannot undergo SN2, so E2 gives 2-methylpropene.
Esta no Methanol + tert-butanol with NaOH
Hydroxide does not turn either OH into a leaving group, so no ether forms.
Esta no Potassium tert-butoxide + methanol
This is only an acid–base exchange giving methoxide and tert-butanol; there is no electrophile.
Solución explicada
The Williamson step is SN2, so the halide carbon must be unhindered. Put the bulky group on the alkoxide (potassium tert-butoxide) and use iodomethane, which cannot eliminate.
Qué vas a practicar
Choose the alkoxide/halide pair that lets a Williamson ether synthesis proceed by SN2 rather than E2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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