Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Where methanol opens a protonated epoxide
Condiciones: CH3OH, cat. H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
2,2-Dimethyloxirane is dissolved in methanol with a catalytic amount of sulfuric acid. Which product forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Methoxy-2-methylpropan-1-ol (OMe on the tertiary carbon)
Correct: in acid the more substituted carbon carries the most positive charge and is attacked.
Esta no 1-Methoxy-2-methylpropan-2-ol (OMe on the CH2 carbon)
That is the basic (NaOMe) outcome, where steric access controls attack.
Esta no 2-Methylpropane-1,2-diol
No water is present in large amount; methanol is the solvent and nucleophile.
Esta no No reaction: epoxides are inert ethers
Ring strain makes epoxides far more reactive than ordinary ethers, especially once protonated.
Solución explicada
Protonation makes the epoxide oxygen a good leaving group. The C–O bond to the tertiary carbon stretches most because that carbon carries positive charge best, so methanol attacks the tertiary carbon (from the back side) to give 2-methoxy-2-methylpropan-1-ol.
Qué vas a practicar
Predict the regiochemistry of acid-catalysed epoxide opening at a tertiary carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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