Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Dónde abre el metanotiolato el óxido de 1-metilciclohexeno
Condiciones: NaSMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de 1-metilciclohexeno se trata con metanotiolato de sodio en metanol. ¿Qué producto se forma (se dibuja un enantiómero)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-1-Metil-2-(metiltio)ciclohexan-1-ol
Correcto: SN2 en el carbono secundario menos impedido, en posición anti respecto al oxígeno del epóxido.
Esta no cis-1-Metil-2-(metiltio)ciclohexan-1-ol
Carbono correcto, cara equivocada: el ataque por el lado opuesto coloca el SMe anti respecto al oxígeno, así que el producto es trans.
Esta no trans-2-Metil-2-(metiltio)ciclohexan-1-ol
El ataque en el carbono terciario es el patrón de la catálisis ácida; en condiciones básicas de SN2 ese carbono está demasiado impedido.
Solución explicada
Con un nucleófilo fuerte y sin ácido, el epóxido se abre por SN2, así que el acceso estérico decide el sitio: el tiolato ataca el carbono CH secundario, no el carbono terciario que lleva el metilo. El ataque por el lado opuesto invierte ese carbono, así que el grupo SMe queda trans respecto al OH, que se mantiene en el carbono con el metilo: trans-1-metil-2-(metiltio)ciclohexan-1-ol.
Qué vas a practicar
Predice el sitio y la estereoquímica de la apertura del óxido de 1-metilciclohexeno por un tiolato en condiciones básicas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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