Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Planea butan-1-ol a partir de bromoetano vía un epóxido
Condiciones: Any reagents; bromoethane supplies two of the four carbons
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia de reactivos convierte el bromoetano en butan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1) Mg, Et2O; 2) oxirano; 3) H3O⁺
Correcto: el EtMgBr abre el óxido de etileno, añade dos carbonos y termina en un alcohol primario.
Esta no 1) Mg, Et2O; 2) HCHO; 3) H3O⁺
El formaldehído añade solo un carbono y da propan-1-ol.
Esta no 1) NaOH, H2O; 2) oxirano
Esto da etanol y luego un éter (2-etoxietanol), no un nuevo enlace C–C.
Esta no 1) Mg, Et2O; 2) oxirano y H3O⁺ añadidos juntos
El ácido presente junto con el reactivo de Grignard lo protona a etano antes de que pueda abrir el epóxido; el tratamiento debe hacerse después.
Solución explicada
El butan-1-ol tiene cuatro carbonos y el OH a dos carbonos del grupo etilo, así que el plan añade una unidad CH2CH2OH. El magnesio en éter convierte el bromoetano en bromuro de etilmagnesio, cuyo carbono nucleofílico abre el oxirano en un CH2 y da un alcóxido de cuatro carbonos. El tratamiento ácido lo protona a butan-1-ol.
Qué vas a practicar
Planea una extensión de cadena de dos carbonos, de un haluro de alquilo a un alcohol primario, con un reactivo de Grignard y oxirano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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