Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Phenol and iodoethane from ethoxybenzene and HI
Condiciones: HI (conc.), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the ether oxygen
HI protonates the ether oxygen, turning the phenoxy group into a neutral phenol leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the ether oxygen takes the proton of HI.
- The H–I bond pair stays on iodine, giving iodide.
Which C–O bond breaks?
Iodide must attack one of the two carbons bonded to oxygen.
Iodide displaces phenol
Iodide, a strong nucleophile, attacks the ethyl CH₂ from the back side and the C–O pair leaves with oxygen as neutral phenol.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair bonds to the ethyl CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as phenol.
Phenol and iodoethane
The products are phenol and iodoethane. Excess HI does not convert phenol to iodobenzene, because the aryl C–O bond resists substitution.
Qué vas a practicar
Draw the acidic cleavage of ethoxybenzene by HI and show which C–O bond breaks.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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