Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
tert-Butyl methyl ether from tert-butanol and methanol
Condiciones: MeOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the hydroxyl
Sulfuric acid protonates the OH of tert-butanol, turning it into a water leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, giving the planar tert-butyl cation.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Methanol attacks the cation
Methanol, the solvent and present in large excess, adds to the tertiary cation through an oxygen lone pair.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of methanol bonds to the cationic carbon.
Why does the cation choose methanol?
The cation is trapped by whatever nucleophile is most abundant.
Hydrogen sulfate removes the proton
Hydrogen sulfate removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating sulfuric acid, the catalyst.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
tert-Butyl methyl ether
The product is tert-butyl methyl ether (MTBE) and water; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed SN1 formation of tert-butyl methyl ether from tert-butanol in methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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