Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1,4-Dibromobutane from oxolane and excess HBr
Condiciones: HBr (excess), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the ether oxygen
HBr protonates the ring oxygen, making it a good leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the ring oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Bromide opens the ring
Bromide attacks a primary CH₂ next to the oxonium oxygen from the back side; the C–O bond breaks and the ring opens to 4-bromobutan-1-ol.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon next to oxygen.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes the alcohol OH.
Protonate the new alcohol
A second HBr protonates the OH of 4-bromobutan-1-ol, again turning it into a water leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the proton of the second HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
SN1 or SN2?
Both C–O cleavages happen at primary carbons.
Bromide displaces water
Bromide attacks the CH₂ bearing the oxonium oxygen from the back side and water leaves.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
1,4-Dibromobutane
The product is 1,4-dibromobutane and water; two equivalents of HBr are consumed, which is why HBr must be in excess.
Qué vas a practicar
Draw both acid-promoted SN2 cleavages that turn oxolane (THF) into 1,4-dibromobutane with excess HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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