Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Benzyl isopropyl ether by Williamson synthesis
Condiciones: NaH, THF; then benzyl bromide
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride removes the O–H proton
Hydride from NaH is a strong base: it takes the O–H proton and leaves as hydrogen gas, so the deprotonation is irreversible and gives the isopropoxide ion.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair takes the O–H proton, forming H₂.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Which pairing works?
An ether can be disconnected two ways.
Alkoxide attacks benzyl bromide
The isopropoxide oxygen attacks the benzylic CH₂ from the back side as bromide leaves. The adjacent ring stabilizes the SN2 transition state.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the benzylic carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Benzyl isopropyl ether
The product is benzyl isopropyl ether, with bromide (as NaBr) and hydrogen gas from the deprotonation.
Qué vas a practicar
Draw the deprotonation of propan-2-ol by NaH and the SN2 attack of the alkoxide on benzyl bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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