Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Aminopropan-2-ol from 2-methyloxirane and ammonia
Condiciones: NH3 (excess), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ammonia opens the epoxide
Ammonia attacks the less hindered CH₂ carbon from the back side; the strained ring opens and the oxygen becomes an alkoxide.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair of ammonia bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, giving an alkoxide.
Which carbon is attacked?
Ammonia is a neutral nucleophile with no acid present.
Ammonia removes an N–H proton
A second ammonia molecule (in excess) takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral amine and an ammonium ion.
Las flechas curvas
- The lone pair of a second ammonia takes the N–H proton.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, which becomes neutral.
Ammonium protonates the alkoxide
The ammonium ion, a much stronger acid than an alcohol, gives a proton to the alkoxide oxygen.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from the ammonium ion.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, regenerating ammonia.
1-Aminopropan-2-ol
The product is 1-aminopropan-2-ol, with the amine on the primary carbon and the OH on the secondary carbon.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 opening of 2-methyloxirane by ammonia at the CH₂ carbon and the proton transfers that give 1-aminopropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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