Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condiciones: NaN3, DMF; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Azide opens the epoxide
Azide attacks one epoxide carbon from the face opposite the oxygen. The strained three-membered ring opens and the oxygen becomes an alkoxide; the attacked carbon is inverted.
Las flechas curvas
- A lone pair on the terminal azide nitrogen bonds to the epoxide carbon from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen as the ring opens.
Why trans?
The nucleophile and the leaving oxygen must be on opposite faces.
Water protonates the alkoxide
In the aqueous workup, water gives a proton to the alkoxide, giving the neutral alcohol and hydroxide.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair of water stays on its oxygen as hydroxide.
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol
The product is trans-2-azidocyclohexan-1-ol. Attack at either epoxide carbon is equally likely, so it forms as a racemic mixture; one enantiomer is drawn.
Qué vas a practicar
Draw the anti opening of cyclohexene oxide by azide and the protonation that gives trans-2-azidocyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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