Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Estereoquímica de la apertura de un cis-epóxido
Condiciones: cis-2,3-Dimethyloxirane (shown; a meso compound) is heated with aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estereoisómero(s) del butano-2,3-diol se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla racémica de (2R,3R)- y (2S,3S)-butano-2,3-diol
El ataque por el lado opuesto invierte solo el carbono atacado. El ataque en cualquiera de los dos carbonos es igual de probable y da los dos enantiómeros en cantidades iguales.
Esta no solo meso-(2R,3S)-butano-2,3-diol
El diol meso requeriría retención en ambos carbonos o inversión en ambos. La apertura anti del trans-epóxido da el diol meso, no el cis.
Esta no solo (2R,3R)-butano-2,3-diol
Los dos carbonos del anillo del epóxido meso son posiciones que son imágenes especulares; con un nucleófilo aquiral reaccionan igual, así que se forman los dos enantiómeros.
Esta no Una mezcla de los tres estereoisómeros
Cada apertura invierte exactamente un centro, así que el diol meso (que requiere cero o dos inversiones) no puede formarse.
Solución explicada
El cis-epóxido es (2S,3R). El hidróxido ataca uno de los carbonos del anillo por el lado opuesto al oxígeno y lo invierte, mientras que el otro centro conserva su configuración. El ataque en C2 da (2R,3R); el ataque en C3 da (2S,3S). Como el ataque en los dos carbonos, que son imágenes especulares, es igual de probable, se obtiene una mezcla racémica del diol quiral.
Qué vas a practicar
Deduce los estereoisómeros que se forman en la apertura anti de un epóxido meso con hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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