Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
El LiAlH₄ abre el óxido de 1-metilciclohexeno
Condiciones: 1-Methylcyclohexene oxide (shown), LiAlH₄ in Et₂O; then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alcohol se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-metilciclohexan-1-ol
El hidruro ataca el carbono secundario menos impedido, así que el oxígeno queda en el carbono terciario: un alcohol terciario.
Esta no 2-metilciclohexan-1-ol
Esto requiere el hidruro en el carbono terciario, el sitio más impedido, que la SN2 evita.
Esta no metilciclohexano
El LiAlH₄ abre el anillo una vez; no elimina el oxígeno del alcóxido resultante.
Esta no 1-metilciclohex-1-eno
La desoxigenación de vuelta al alqueno no es una reacción del LiAlH₄.
Solución explicada
El hidruro del LiAlH₄ es un nucleófilo fuerte y se comporta como cualquier nucleófilo SN2 frente a un epóxido: ataca el carbono menos sustituido por el lado opuesto. El oxígeno del anillo queda en el carbono terciario y se protona en el tratamiento (workup), lo que da 1-metilciclohexan-1-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando el hidruro abre un epóxido no simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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