Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Un reactivo de Grignard abre un epóxido
Condiciones: 2-Methyloxirane (shown) is added to phenylmagnesium bromide in Et₂O; then aqueous NH₄Cl workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alcohol se obtiene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-fenilpropan-2-ol
El carbanión fenilo ataca el carbono CH₂ por SN2; el oxígeno del anillo pasa a ser el OH del carbono secundario vecino.
Esta no 2-fenilpropan-1-ol
Esto exigiría el ataque en el carbono secundario, más impedido, que un nucleófilo SN2 como un reactivo de Grignard evita.
Esta no 3-fenilpropan-1-ol
El OH debe quedar en el carbono vecino al que se une el grupo fenilo; aquí los separa un grupo CH₂.
Esta no 1-fenilpropan-1-ol
Esto es lo que da el PhMgBr con propanal. Con un epóxido, el grupo fenilo y el OH quedan en carbonos contiguos.
Solución explicada
Los reactivos de Grignard son nucleófilos de carbono fuertes y abren los epóxidos por SN2 en el carbono menos sustituido. El nuevo enlace C–C se forma en el carbono CH₂, y el tratamiento (workup) protona el alcóxido del carbono contiguo: 1-fenilpropan-2-ol. El epóxido aporta una cadena de tres carbonos cuyo OH queda en el carbono vecino al que se une el fenilo.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre un epóxido no simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas