Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
El metóxido abre el 2-metiloxirano
Condiciones: 2-Methyloxirane (propylene oxide, shown), NaOCH₃ in CH₃OH, 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-metoxipropan-2-ol
El metóxido ataca el carbono CH₂ sin impedimento por SN2, y el oxígeno termina como OH en el carbono secundario.
Esta no 2-metoxipropan-1-ol
Este proviene del ataque en el carbono más sustituido, que ocurre sobre todo en condiciones ácidas.
Esta no 1,2-dimetoxipropano
Solo se añade un grupo metoxi; el alcóxido que se forma simplemente se protona con el metanol.
Esta no propano-1,2-diol
Un diol requeriría agua o hidróxido como nucleófilo; aquí el nucleófilo es el metóxido.
Solución explicada
Los nucleófilos fuertes abren los epóxidos por SN2 en el carbono menos impedido. El metóxido se une al carbono CH₂, el oxígeno del anillo pasa a ser un alcóxido en el carbono secundario y el metanol lo protona: 1-metoxipropan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la apertura de un epóxido no simétrico promovida por una base, con un alcóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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