Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Metanólisis ácida del óxido de 1-metilciclohexeno
Condiciones: 1-Methylcyclohexene oxide (1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, shown), CH₃OH (solvent), catalytic H₂SO₄, 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal (sin considerar la estereoquímica)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-metoxi-2-metilciclohexan-1-ol
En medio ácido, el metanol ataca el carbono terciario del epóxido protonado, que es el que lleva la mayor carga positiva.
Esta no 2-metoxi-1-metilciclohexan-1-ol
El ataque en el carbono secundario es el patrón de los nucleófilos fuertes en condiciones básicas, no el del metanol en medio ácido.
Esta no 1-metilciclohexano-1,2-diol
Un diol requiere agua como nucleófilo; aquí el disolvente y el nucleófilo son el metanol.
Esta no 2-metilciclohexan-1-ona
El reordenamiento hacia una cetona requiere un ácido de Lewis o condiciones más drásticas sin un buen nucleófilo; el metanol captura primero el epóxido activado.
Solución explicada
La protonación debilita los dos enlaces C–O del anillo, pero el enlace al carbono terciario es más débil porque ese carbono sostiene mejor la carga positiva. El metanol lo ataca por el lado opuesto al oxígeno, así que el producto es 2-metoxi-2-metilciclohexan-1-ol, con el OCH₃ en el carbono terciario, el OH en el carbono secundario y los grupos OCH₃ y OH en trans entre sí.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la apertura de un epóxido catalizada por ácido con un nucleófilo débil sobre un epóxido trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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