Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Adición de Br2 al 1-metilciclohexeno: dibromuro trans
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno ataca al bromo y forma un ion bromonio
Cuando el Br2 se acerca a una cara del alqueno trisustituido, rico en electrones, los electrones π se enlazan al bromo más cercano y el enlace Br–Br se rompe. Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra un anillo de bromonio de tres miembros en una cara del ciclohexano, de modo que no se forma ningún carbocatión abierto.
Las flechas curvas
- El par π C=C forma un enlace del carbono CH del anillo al bromo más cercano.
- Un par solitario del mismo bromo se enlaza al carbono que lleva el metilo y cierra el anillo de bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo lejano como bromuro.
El bromuro abre el anillo por la cara opuesta
El bromuro ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al bromo puente, en una apertura por el lado opuesto similar a SN2. Aquí se ataca el carbono que lleva el metilo porque soporta más carga positiva en el ion bromonio asimétrico. Por eso los dos bromos quedan en caras opuestas del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br por la cara opuesta al bromo puente.
- El enlace C–Br+ con el bromo puente se rompe y su par regresa a ese bromo, que queda neutro.
trans-1,2-Dibromo-1-metilciclohexano
El producto es el trans-1,2-dibromo-1-metilciclohexano. El bromo puede formar el puente por cualquiera de las dos caras del alqueno plano, así que el enantiómero se forma con la misma frecuencia y el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el mecanismo con ion bromonio de la adición de Br2 al 1-metilciclohexeno y explica por qué los dos bromos quedan en trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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