Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Encuentra el error en una asignación R/S
Condiciones: A student ranks the four groups on a stereocentre correctly. The hydrogen (priority 4) is drawn on a wedge, pointing toward the viewer. Tracing 1 → 2 → 3 on the page runs clockwise, and the student writes R.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué error hay en la asignación del estudiante y cuál es el descriptor correcto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El grupo de menor prioridad apunta hacia el observador, así que el sentido aparente debe invertirse: el centro es S.
La regla supone que la prioridad 4 apunta hacia atrás. Al mirar desde el lado opuesto se invierten el sentido horario y el antihorario, así que un trazo horario con el H hacia ti significa S.
Esta no No hay ningún error; el sentido horario siempre es R.
El sentido horario significa R solo cuando el grupo de menor prioridad apunta hacia atrás, lejos del observador.
Esta no El H en cuña significa que el centro no puede asignarse hasta redibujar la molécula.
No hace falta redibujar: traza el sentido tal como está dibujado e invierte la respuesta.
Esta no El hidrógeno en cuña sube en prioridad, así que hay que rehacer el orden de prioridad antes de trazar.
La prioridad depende solo de los números atómicos, nunca de cómo se dibuja un grupo; el hidrógeno es siempre el de menor prioridad. Lo único equivocado es la dirección de observación.
Solución explicada
R y S se definen mirando a lo largo del enlace desde el estereocentro hacia el grupo de menor prioridad, con ese grupo detrás. Cuando el H apunta hacia ti, estás mirando desde el lado equivocado y todo sentido de giro se invierte. Por lo tanto, el sentido horario tal como está dibujado significa S.
Qué vas a practicar
Diagnosticar una asignación R/S hecha con el grupo de menor prioridad apuntando hacia el observador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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