Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
¿Qué compuesto es meso?
Condiciones: Each structure has two stereocentres.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es un compuesto meso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Isómero A
(2R,3S)-2,3-dibromobutano: las dos mitades están sustituidas de forma idéntica y son opuestas en configuración, así que un plano de simetría interno lo hace aquiral.
Esta no Isómero B
El (2R,3R)-2,3-dibromobutano tiene un eje C₂ pero ningún plano de simetría; es quiral y tiene un enantiómero (S,S).
Esta no Isómero C
El (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano tiene el patrón R,S, pero un extremo lleva Br y el otro Cl, así que no existe plano de simetría interno.
Esta no Isómero D
Es el trans-(1R,2R)-1,2-dimetilciclohexano, que es quiral; el isómero cis sería el meso.
Solución explicada
Un compuesto meso tiene estereocentros pero es aquiral debido a un plano de simetría interno. Eso requiere dos mitades construidas de forma idéntica y con configuraciones opuestas, R,S. Solo el (2R,3S)-2,3-dibromobutano cumple ambas condiciones.
Qué vas a practicar
Reconocer un compuesto meso como aquel con estereocentros y un plano de simetría interno, distinguiéndolo de estructuras quirales parecidas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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