Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Metilciclohexano ecuatorial en el equilibrio
Condiciones: Methylcyclohexane at 298 K. The equatorial chair is 7.3 kJ/mol lower in free energy than the axial chair, so ΔG° = −7.3 kJ/mol for axial → equatorial. R = 8.314 J/(mol·K). K = [equatorial]/[axial] = e^(−ΔG°/RT).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué porcentaje de las moléculas de metilciclohexano tienen el grupo metilo ecuatorial en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 95% Se acepta con un margen de ±0.6%.
- Si obtuviste 50%: Un valor cercano al 50% resulta de dejar ΔG° en kJ/mol mientras R está en J/(mol·K); convierte 7.3 kJ/mol a 7300 J/mol.
- Si obtuviste 5%: 5% es la fracción axial. La proporción ecuatorial es K/(K + 1) = 19/20.
Solución explicada
RT = 8.314 × 298 = 2478 J/mol. K = e^(7300/2478) = e^2.95 ≈ 19, así que hay unas 19 moléculas ecuatoriales por cada una axial. El porcentaje ecuatorial es 19/20 × 100 ≈ 95%. El metilo axial sufre dos interacciones 1,3-diaxiales con hidrógenos axiales, que es el origen de los 7.3 kJ/mol.
Qué vas a practicar
Convertir una diferencia de energía libre axial–ecuatorial en el porcentaje en equilibrio de la silla ecuatorial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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