Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
(2R,3S) frente a (2S,3R)-2,3-dibromobutano
Condiciones: Compound X is (2R,3S)-2,3-dibromobutane (shown). Compound Y is (2S,3R)-2,3-dibromobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan los compuestos X e Y?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son idénticos: ambos nombres describen el mismo compuesto meso.
La molécula tiene un plano de simetría, así que su imagen especular es ella misma. Numerar la cadena desde el otro extremo convierte (2R,3S) en (2S,3R).
Esta no Son enantiómeros, porque todos los estereocentros están invertidos.
Invertir todos los centros da la imagen especular, pero la imagen especular de un compuesto meso es superponible al original.
Esta no Son diastereómeros, porque las configuraciones difieren.
Los diastereómeros difieren en algunos centros pero no en todos. Aquí todos los centros están invertidos y el resultado es el mismo compuesto.
Esta no Son una pareja racémica que cancela mutuamente su rotación.
Un compuesto meso es ópticamente inactivo por sí mismo debido a su simetría interna; no hay un segundo enantiómero que forme un racemato.
Solución explicada
En un compuesto con mitades idénticas, (2R,3S) y (2S,3R) son la misma molécula vista desde extremos opuestos. El compuesto meso es aquiral, así que la aparente imagen especular es simplemente la misma estructura.
Qué vas a practicar
Reconocer que invertir todos los centros de un compuesto meso devuelve el mismo compuesto, no un enantiómero.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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