Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hydrosulfide displaces tosylate to give (S)-butane-2-thiol
Condiciones: NaSH, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack by hydrosulfide
Hydrosulfide is a strong, polarisable nucleophile but a weak base, so it substitutes rather than eliminates. It attacks the carbon opposite the tosylate, an excellent leaving group because its negative charge is spread over three sulfonyl oxygens.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond from the back face.
- The C–O bond pair leaves with the tosylate oxygen.
Assign the product
Tosylation of an alcohol keeps its configuration because the C–O bond is untouched; the inversion happens only in this displacement.
(S)-Butane-2-thiol and tosylate
The thiol forms with complete inversion: (R)-tosylate gives (S)-butane-2-thiol. The tosylate anion leaves as the sodium salt.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 displacement of tosylate from (R)-butan-2-yl tosylate by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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