Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 del cis-1-bromo-2-metilciclopentano con cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca por la cara opuesta al bromo
En el isómero cis, el bromo y el grupo metilo comparten una cara del anillo, así que la cara opuesta queda libre y sin impedimento. El extremo de carbono del cianuro ataca por esa cara mientras se rompe el enlace C–Br, en un solo paso concertado. El DMSO solvata poco al anión cianuro, lo que acelera la reacción.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C desde la cara opuesta al bromo, de modo que se enlaza el carbono y no el nitrógeno.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro y completa la inversión en ese carbono del anillo.
trans-2-Metilciclopentano-1-carbonitrilo
La inversión coloca el nitrilo en la cara opuesta al grupo metilo, así que el bromuro cis se convierte en el nitrilo trans. El carbono que lleva el metilo no participa y conserva su configuración; por eso cambia la relación entre los dos grupos.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento del bromuro del cis-1-bromo-2-metilciclopentano por el cianuro y explica por qué el nitrilo queda trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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