Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Metanólisis SN1 del (S)-2-cloro-2-fenilbutano con racemización
Condiciones: (S)-2-Chloro-2-phenylbutane in methanol (solvent), 25 °C, no added base
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionización a un catión plano
El enlace C–Cl se rompe en el paso lento, ayudado por el enlace de hidrógeno del metanol con el cloruro que se marcha. El catión es terciario y además bencílico, así que la carga positiva se comparte con el anillo, y el carbono catiónico es sp² y plano: aquí se pierde el estereocentro.
Las flechas curvas
- El par del C–Cl se marcha con el cloro como cloruro.
¿Qué le ocurre al estereocentro?
Las dos caras del catión son imágenes especulares entre sí.
El metanol captura el catión
Un par solitario del oxígeno de una molécula de metanol del disolvente se une al carbono catiónico plano por cualquiera de las dos caras y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
El metanol retira el protón del O–H
Una segunda molécula de metanol, la base más abundante presente, toma el protón del ion oxonio y da el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón.
- El par O–H se queda en el oxígeno del éter.
2-Metoxi-2-fenilbutano
El éter se forma como una mezcla prácticamente 50:50 de los enantiómeros (R) y (S), así que la actividad óptica del cloruro de partida se pierde en gran medida. El subproducto es HCl en metanol (metanol protonado y cloruro).
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del (S)-2-cloro-2-fenilbutano a través de un catión bencílico plano y explica por qué el éter se forma en gran parte como racemato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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