Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El azida convierte el cis-1-bromo-3-metilciclohexano en el azida trans
Condiciones: NaN3 (1.5 equiv), DMF, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ataque del azida por el lado opuesto
Un par solitario de un nitrógeno terminal del azida ataca el carbono del anillo que lleva el bromo por la cara opuesta al enlace C–Br, y el bromuro se marcha en el mismo paso. La cara que ocupaba el bromo no es la cara por la que entra el nucleófilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno terminal forma el nuevo enlace C–N desde la cara opuesta.
- El par enlazante del C–Br se marcha con el bromo como bromuro.
¿cis o trans?
Solo cambia el carbono atacado; el carbono que lleva el metilo no se modifica.
trans-1-Azido-3-metilciclohexano
El azida queda ahora en la cara del anillo opuesta al grupo metilo. El carbono invertido pasa de R a S porque el N₃ toma la prioridad más alta que tenía el Br; el carbono que lleva el metilo no cambia en el espacio.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del azida por el lado opuesto sobre el cis-1-bromo-3-metilciclohexano y explica por qué el producto es trans-1-azido-3-metilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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