Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El cianuro desplaza el bromuro del (R)-2-bromobutano con inversión
Condiciones: NaCN (1.2 equiv), DMSO, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ataque del cianuro por el lado opuesto
El par solitario del carbono del cianuro ataca el estereocentro por la cara opuesta al bromo, y el enlace C–Br se rompe en el mismo paso. El etilo, el metilo y el hidrógeno se voltean a través de una disposición plana, como un paraguas que se da la vuelta.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C desde la cara opuesta.
- El par C–Br se va con el bromo como bromuro.
Asigna el producto
La geometría está invertida; el descriptor se deduce de las nuevas prioridades.
(S)-2-Metilbutanonitrilo
El carbono del nitrilo queda en la cara opuesta a la que ocupaba el bromo. Con C≡N > CH₂CH₃ > CH₃ > H, el centro invertido es (S). El bromuro es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del cianuro por el lado opuesto sobre el (R)-2-bromobutano y asigna la configuración del (S)-2-metilbutanonitrilo que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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