Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El hidróxido abre el (2R,3R)-2,3-dimetiloxirano y da meso-butano-2,3-diol
Condiciones: NaOH (aq), H2O, 100 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido ataca un carbono del anillo por el lado opuesto
El hidróxido ataca uno de los carbonos del epóxido por la cara opuesta al oxígeno del anillo, y el enlace C–O tensionado se rompe en el mismo paso. El carbono atacado se invierte; el otro carbono no se modifica.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O desde la cara opuesta.
- El par del enlace C–O del anillo pasa al oxígeno, que queda como alcóxido.
¿Qué efecto tiene aquí la inversión?
El epóxido es quiral, pero las dos mitades del producto se construyen de la misma manera.
El agua protona el alcóxido
El agua cede un protón al oxígeno del alcóxido, con lo que se forma el diol y se regenera el hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del agua.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
meso-Butano-2,3-diol
Los dos grupos OH proceden de una adición anti sobre lo que era un alqueno trans, y el producto (2S,3R) tiene un plano de simetría. Un epóxido quiral y enantiopuro ha dado un diol aquiral y ópticamente inactivo. El hidróxido se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura SN2 por el lado opuesto del (2R,3R)-2,3-dimetiloxirano por el hidróxido y la protonación del alcóxido por el agua, y explica por qué un único enantiómero del epóxido da el diol meso, que es aquiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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