Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El NaBH4 reduce la butan-2-ona a butan-2-ol racémico
Condiciones: NaBH4 (0.5 equiv), MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono carbonílico
El par de un enlace B–H transporta el hidrógeno hasta el carbono electrófilo del carbonilo mientras el par π del C=O pasa al oxígeno. El carbono carbonílico, que era plano, se vuelve tetraédrico y ahora lleva cuatro grupos diferentes.
Las flechas curvas
- El par enlazante del B–H forma el nuevo enlace C–H con el carbono del carbonilo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y se forma un alcóxido.
¿Por qué cara?
El grupo carbonilo es plano y las dos caras de la butan-2-ona son imágenes especulares.
El metanol protona el alcóxido
El disolvente, el metanol, es la fuente de protones. El oxígeno del alcóxido toma el protón del O–H del metanol y se forma butan-2-ol y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–H.
- El par O–H del metanol permanece en su oxígeno y deja metóxido.
Butan-2-ol racémico
El butan-2-ol se forma como una mezcla 50:50 de los enantiómeros (R) y (S). Haría falta un reductor quiral o una enzima para favorecer una de las caras.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro del borohidruro a la butan-2-ona y la protonación del alcóxido por el metanol, y explica por qué el nuevo estereocentro se forma como racemato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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