Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Deshidratar un alcohol terciario cíclico
Condiciones: 1-Methylcyclopentan-1-ol (shown) is heated with 85 % phosphoric acid, and the alkene is distilled out as it forms.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Metilciclopenteno
La pérdida de un hidrógeno de un CH₂ del anillo a partir del catión terciario da el alqueno trisustituido, la opción más estable (Zaitsev).
Esta no Metilenciclopentano
La pérdida de un hidrógeno del metilo da solo un alqueno disustituido, que es el producto minoritario.
Esta no 3-Metilciclopenteno
Esto exigiría trasladar la carga de un carbono terciario a uno secundario, lo cual es cuesta arriba; el catión no se reordena.
Solución explicada
La protonación y la pérdida de agua dan el catión 1-metilciclopentilo terciario, que pierde el hidrógeno β que conduce al C=C endocíclico más sustituido: 1-metilciclopenteno.
Qué vas a practicar
Predice el alqueno mayoritario de una E1 a partir de un alcohol cíclico terciario comparando dobles enlaces endocíclicos y exocíclicos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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