Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
¿Qué isómero da 1-metilciclohexeno?
Condiciones: Each stereoisomer of 1-chloro-2-methylcyclohexane is heated separately with sodium ethoxide in ethanol (E2 conditions).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación compara correctamente los dos isómeros?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El isómero cis da principalmente 1-metilciclohexeno, y más rápido; el isómero trans da solo 3-metilciclohexeno.
En el isómero cis el cloro puede ser axial mientras el metilo es ecuatorial, lo que deja el hidrógeno metino axial y anti respecto al cloro. El isómero trans debe ir diaxial, lo que hace que ese hidrógeno sea ecuatorial.
Esta no El isómero trans da principalmente 1-metilciclohexeno; el isómero cis da solo 3-metilciclohexeno.
Esto invierte la geometría: en el isómero trans, el cloro axial fuerza un metilo axial y un hidrógeno metino ecuatorial.
Esta no Ambos dan principalmente 1-metilciclohexeno, porque el etóxido siempre sigue la regla de Zaitsev.
La selectividad de Zaitsev se aplica solo cuando el hidrógeno que lleva al alqueno más sustituido puede estar anti-periplanar; en el isómero trans no puede.
Esta no Ambos dan principalmente 3-metilciclohexeno, porque el grupo metilo bloquea la base.
Un grupo metilo no bloquea al etóxido; en el isómero cis el hidrógeno metino es axial y accesible, así que predomina el alqueno trisustituido.
Solución explicada
En los ciclohexanos la E2 necesita H y Cl trans-diaxiales. Solo el isómero cis puede tener el hidrógeno metino anti respecto al cloro, así que solo él forma el alqueno más sustituido; además reacciona más rápido porque su silla reactiva (metilo ecuatorial) es la preferida.
Qué vas a practicar
Compara cloruros de ciclohexilo sustituidos en 2, cis y trans, para decidir cuál puede formar el alqueno de Zaitsev por E2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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