Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Ordenar alquenos por estabilidad
Condiciones: Four C₅H₁₀ alkenes, all isomers of one another, compared in the gas phase.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los alquenos de menos a más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- pent-1-eno
Monosustituido: solo un grupo alquilo en el doble enlace.
- (Z)-pent-2-eno
Disustituido, pero los grupos metilo y etilo del mismo lado se estorban entre sí.
- (E)-pent-2-eno
Disustituido con los dos grupos en lados opuestos, así que no hay tensión estérica.
- 2-metilbut-2-eno
Trisustituido: tres grupos alquilo donan densidad electrónica al enlace π (hiperconjugación).
Solución explicada
Más grupos alquilo en los carbonos del C=C estabilizan el alqueno y, para la misma sustitución, E es más estable que Z. Este orden de estabilidad es la razón por la que las reacciones E1 y las E2 con base pequeña favorecen el alqueno más sustituido (Zaitsev) y el isómero E.
Qué vas a practicar
Ordena alquenos isómeros por estabilidad termodinámica según el grado de sustitución y la geometría E/Z.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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