Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Ordena los carbocationes por estabilidad
Condiciones: Four simple alkyl carbocations, compared in the gas phase.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los carbocationes de menor a mayor estabilidad.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- catión metilo
No hay grupos alquilo que donen densidad electrónica al orbital p vacío.
- catión etilo (primario)
Un grupo alquilo: hiperconjugación limitada.
- catión isopropilo (secundario)
Dos grupos alquilo comparten la carga positiva.
- catión terc-butilo (terciario)
Tres grupos alquilo, nueve enlaces C–H capaces de solaparse con el orbital p vacío.
Solución explicada
Cada grupo alquilo estabiliza un catión por hiperconjugación e inducción, de modo que metilo < primario < secundario < terciario. Un desplazamiento 1,2 ocurre cuando mueve la carga hacia arriba en esta escala.
Qué vas a practicar
Ordena carbocationes de alquilo sencillos por estabilidad como base para predecir las velocidades de SN1/E1 y los reordenamientos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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