Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Contar los alquenos de E2 a partir del 3-bromohexano
Condiciones: Racemic 3-bromohexane is heated with sodium ethoxide in ethanol. Count only alkenes formed by E2 (no rearrangement), counting E and Z isomers separately.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos alquenos distintos pueden formarse?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 Se acepta con un margen de ±0.1.
- Si obtuviste 2: Contar dos incluye el hex-2-eno y el hex-3-eno, pero no sus isómeros E y Z; ambos dobles enlaces llevan dos grupos distintos en cada carbono.
- Si obtuviste 1: Los dos grupos CH₂ vecinos llevan hidrógenos β, así que el doble enlace puede formarse hacia cualquiera de los dos lados.
- Si obtuviste 3: Ambos alquenos tienen formas E y Z: en el hex-3-eno cada carbono del alqueno lleva un grupo etilo y un hidrógeno, y en el hex-2-eno un carbono lleva un metilo y el otro un grupo propilo.
Solución explicada
Los hidrógenos β están en C2 y C4. C2=C3 da (E)- y (Z)-hex-2-eno; C3=C4 da (E)- y (Z)-hex-3-eno. Son 4 alquenos; el hex-1-eno no puede formarse porque C1 no es adyacente al carbono unido al Br.
Qué vas a practicar
Cuenta todos los isómeros de alqueno constitucionales y E/Z que la E2 puede dar a partir de un bromuro secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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